欧冠1/8决赛抽签结果出炉时，几乎所有人都认为尤文抽到了一支上上签。尽管贵为葡超老牌豪门，但在欧冠16强队伍中，波尔图是不折不扣的大礼包，然而正如前两个赛季熟悉的剧情一样，大礼包又成了炸药包。两回合不敌波尔图遭淘汰出局，尤文主帅皮尔洛负有不可推卸的责任。
首回合客场作战，昔日意甲名将、现任波尔图主帅孔塞桑用一套紧密收缩的442阵型，挤压了尤文的中场空间。同时在上下半场开球后不久，波尔图两次闪击造就了尤文的两粒丢球。孔塞桑早就看穿了尤文弧顶缺少保护，中后场球员固执执行战术、却又普遍传控能力不足的弱点。
回到主场后，尤文开场送点，但基耶萨下半场第48分钟就扳平比分，随后波尔图锋霸塔雷米两黄变一红被罚下，尤文再进一球追平总比分。此时多打1人、距离比赛常规时间结束还有30多分钟，胜利的天平完全向尤文倾斜。然后就是在这样的局面下，尤文却显得有些畏手畏脚，是的，在剩余的时间里，尤文全队似乎认为胜局已定，进攻套路无限简化，没有试图在禁区附近进行哪怕一次有威胁的小范围配合，盲目的传中被老将佩佩领衔的防线一一化解。
在狂攻阶段，皮尔洛换上的麦肯尼与德利赫特也没有对进攻起到什么帮助。进入加时赛后，皮尔洛又暴露了自己在细节掌控上的失误，在波尔图获得前场任意球时，他没有安排球员躺在人墙后防止低平球射门，最终奥利维拉果然利用这一方式破门。
而在比赛结束后，皮尔洛还在喋喋不休地找裁判就几次争议判罚讨论，这一举动显得那么苍白无力。
除了欧冠赛场出局外，尤文在联赛中的争冠前景也不容乐观，意甲26轮过后，尤文在少赛1场的情况下落后榜首国米多达10分，这几乎是一个无法逆转的分差，在皮尔洛治下，尤文联赛十连庄的美梦很可能就此破灭。尽管率队夺得了意大利超级杯冠军，并且打进意大利杯决赛，但在俱乐部最看重的两条战线上，皮尔洛却一无所获。
从去年9月到今年3月，皮尔洛半年的带队时间里，尤文真正踢得好的比赛屈指可数，欧冠3-0击败巴萨，今年1月3-1击败AC米兰以及意大利杯半决赛首回合2-1击败国米，除此之外更多的时候，尤文成为了皮尔洛战术的试验田，在不断摸索中球队陷入了万劫不复的深渊。
尤文近两个赛季统治力的下滑，似乎证明了当初解雇阿莱格里的决定是一个巨大的错误。阿莱格里曾经说过，他在尤文的最大成就，是为尤文在欧洲赢得了尊重。现在，皮尔洛正将其挥霍得一干二净。
谈到自己的下课话题时，皮尔洛表示：“我之所以被邀请执教尤文，是因为俱乐部有一个新的计划，展望了未来的几年，我会继续冷静地工作。”